Schon im Jahre 1606 wird DREI ROSEN als ein „offenes Bierhaus“ bezeichnet
30 Jahre später befindet sich hierin eine Bäckerei und eine Metzgerei. Daraus abgeleitet entstand auch der Hausname „Bäck".
Mitte des 19. Jahrhunderts erwarb August Freiherr von Wendland das Anwesen und baute es zu einem Gasthof um.
Im Jahre 1898 kaufte dann Sebastian Widemann das Haus und betrieb eine Gastwirtschaft mit Metzgerei.
In 1912, nun mit Gästezimmern ausgestattet, nannte Sebastian Widemann seine Wirtschaft in „Gasthof DREI ROSEN" um.
Beim "Neuwirt", wie DREI ROSEN damals auch noch genannt wurde, war allerhand Prominenz der damaligen Zeit zu Gast, denn die „Sommerfrische" am Starnberger See war hoch in Mode. Bernried inmitten einer reizvollen Umgebung war nun das Dorf, in dem sich vor allem berühmte Landschaftsmaler aufhielten.
Der wohl berühmteste Sommerfrischler im 20. Jahrhundert war Olav Gulbransen, der 1923 im Salettl des Gasthofs DREI ROSEN seinen Polterabend mit Dagny Björnson feierte.
Im Jahre 2002 wird DREI ROSEN - nachdem mehr als 100 Jahre lang immer ein Sebastian Widemann der Wirt vom Gasthof DREI ROSEN war - verkauft.
Im Jahr 2007 wurde der Landgasthof DREI ROSEN zuletzt aufwändig renoviert und die Zimmer des dazugehörigen Hotelbereichs vollkommen neu gestaltet. Es entstanden 13 modern ausgestattete Gästezimmer sowie eine großzügig geschnittene Ferienwohnung.